Per via della sua posizione geografica, il percorso storico di Astipalea inizia già dal 3° millennio a.C. Gran parte delle testimonianze storiche sono esposte nel Museo Archeologico dell’ isola (Pera Ghialos). Siti archeologici e monumenti si trovano sparsi in varie località come Maltesana, Shinonta, Vathi e Chora.
Le influenze straniere sono particolarmente intense anche durante i periodi proto-bizantino e tardo-bizantino da cui si conservano ben 400 chiese e pittoresche chiesette sparse su tutta l’isola. Vale la pena visitare il rinomato Castello di Astipalea (o Astropalia) a Chora e quello impervio, altretanto importante dal punto di vista storico, di Ai Ghianni (San Giovanni).